| 有机锡9-芴酮-4-甲酸酯的合成、结构及抗癌活性 |
| Synthesis, structure, and anticancer activity of organotin 9-fluorenone-4-carboxylates |
| 作者 | 单位 | E-mail | | 张复兴 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | zfx8056@163.com | | 邓欣 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | | | 杨哲豪 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | | | 张鑫 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | | | 符康霞 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | | | 盛良兵 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | | | 朱小明 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | | | 蒋伍玖 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | | | 庾江喜 | 衡阳师范学院化学与材料科学学院, 功能金属有机化合物湖南省重点实验室, 金属有机新材料湖南省普通高等学校重点实验室, 湘江上游重金属污染监测与治理湖南省工程研究中心, 衡阳 421008 | |
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| 摘要: 合成了3个有机锡9-芴酮-4-甲酸酯：三苯基锡9-芴酮-4-甲酸酯[(C6H5)3Sn(C14H7O3)](1)、三环己基锡9-芴酮-4-甲酸酯[(C6H11)3Sn(C14H7O3)](2)和三(2-甲基-2-苯基丙基)锡9-芴酮-4-甲酸酯[(C6H5C(CH3)2CH2)3Sn(C14H7O3)](3)。通过元素分析、红外光谱、核磁共振谱(1H、13C和119Sn)、热重分析进行了表征；用单晶X射线衍射方法测定了化合物的晶体结构，并对其进行了量子化学计算和体外抗癌活性研究。结果显示：化合物1为一维链状结构，中心锡原子为五配位的畸变三角双锥构型；化合物2和3均为单核分子，锡原子均为四配位的畸变四面体构型。化合物对人宫颈癌细(HeLa)、人肝癌细胞(HUH-7)、人非小细胞肺癌细胞(A549)、人肺腺癌细胞(H1975)和人乳腺癌细胞(MCF-7)都有较好的抑制活性。 |
| 关键词: 三苯基锡9-芴酮-4-甲酸酯 三环己基锡9-芴酮-4-甲酸酯 三(2-甲基-2-苯基丙基)锡9-芴酮-4-甲酸酯 晶体结构 体外抗肿瘤活性 |
| 基金项目: 湖南省教育厅重点项目(No.19A070)、湖南省自然科学青年基金项目(No.2021JJ40010)、湖南省功能金属有机化合物重点实验室开放基金(No.2021HSKFJJ002)、湖南省应用特色学科基金、湖南省高校科技创新团队支持计划、国家级和湖南省大学生创新创业训练计划项目资助。 |
| Abstract: Three organotin 9 - fluorenone - 4 - carboxylate compounds, triphenyltin 9-fluorenone-4-carboxylate [(C6H5)3Sn(C14H7O3)] (1), tricyclohexyltin 9-fluorenone-4-carboxylate [(C6H11)3Sn(C14H7O3)] (2), and tri(2-methyl-2- phenylpropyl) tin 9-fluorenone-4-carboxylate [(C6H5C(CH3)2CH2)3Sn(C14H7O3)] (3), were synthesized by the solvothermal method using methanol as a solvent. The compounds were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, NMR (1H, 13C, and 119Sn), and thermogravimetric analysis. The crystal structures of the compounds were determined by single-crystal X-ray diffraction. The compounds were studied by quantum chemical calculation and in vitro anti- cancer activity. The results show that compound 1 has a 1D chain structure and the central tin atom is a five-coordinated distorted trigonal bipyramid configuration; compounds 2 and 3 are single tin nuclear molecules and the tin atoms are four-coordinated distorted tetrahedron configurations. The compounds have good inhibitory activity on the human cervical carcinoma cell line (HeLa), human liver cancer cell line (HUH-7), human non-small cell lung cancer cell line (A549), human lung adenocarcinoma cell line (H1975) and breast cancer cell line (MCF- 7). |
| Keywords: tricyclohexyltin 9-fluorenone-4-carboxylate triphenyltin 9-fluorenone-4-carboxylate tri (2-methyl-2-phenylpropyl) tin 9-fluorenone-4-carboxylate crystal structure in vitro antitumor activity |
| 投稿时间：2022-11-22 修订日期：2023-03-31 |
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| 张复兴,邓欣,杨哲豪,张鑫,符康霞,盛良兵,朱小明,蒋伍玖,庾江喜.有机锡9-芴酮-4-甲酸酯的合成、结构及抗癌活性[J].无机化学学报,2023,39(7):1287-1294. |
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