一对手性Salen型席夫碱对映体的合成、结构与生物活性
Synthesis, Structures and Biological Activities of Chiral Salen-Type Schiff Base Enantiomers
作者单位E-mail
郝洪庆 嘉应学院化学与环境学院,梅州 514015 hqhao@126.com 
李鑫 嘉应学院化学与环境学院,梅州 514015  
孙静 广东医学院药学院,东莞 523808  
摘要: 采取分步反应法以1R, 2R-环己二胺(或1S, 2S-环己二胺)与2-羟基萘甲醛和水杨酸苯酯反应,合成了一对手性Salen型席夫碱对映体:1R-(2-羟基苯甲酰亚胺)-2R-(2-羟基萘甲亚胺)环己烷(1a)和1S-(2-羟基苯甲酰亚胺)-2S-(2-羟基萘甲亚胺)环己烷(1b),对其进行了单晶结构、圆二色光谱、元素分析、红外光谱表征及生物活性实验。单晶结构与圆二色光谱分析表明1a1b互为对映体;生物活性实验显示1a具有一定的抑菌活性。
关键词: 手性  对映体  圆二色  生物活性
基金项目: 国家自然科学基金(No.21101077)和广东省自然科学基金(No. S2011040001705)资助项目。
Abstract: Two chiral Salen-type Schiff base enantiomers, 1R-(2-hydroxy benzimine)-2R-(2-hydroxy naphthylmethylenimine) cyclohexane (1a) and 1S-(2-hydroxy benzimine)-2S-(2-hydroxy naphthylmethylenimine) cyclohexane (1b), synthesized though the solution reactions of phenyl salicylate, trans-1, 2-diaminocyclohexane and 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde in 2-propanol, have been characterized by EA, IR, X-ray crystallography, Circular Dichroism (CD) spectrum and biological tests. X-ray crystallography and CD spectrum reveal 1a and 1b are optically chiral enantiomers. Biological tests show that 1a has inhibiting bacteria effects. CCDC: 932330, 1; 932331, 2.
Keywords: chiral  enantiomer  circular dichroism  biological activity
投稿时间:2012-06-24 修订日期:2013-01-04
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郝洪庆,李鑫,孙静.一对手性Salen型席夫碱对映体的合成、结构与生物活性[J].无机化学学报,2013,29(6):1222-1226.
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