苯并咪唑衍生物合铜(Ⅱ)配合物与NO的反应机理及荧光成像研究
Reaction Mechanism and Fluorescent Imaging Property of a Benzimidazole Derived Copper(Ⅱ) Complex for NO Detection
作者单位
赵 勇 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
高凤博 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
吴 可 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
沈 超 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
洪 浩 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
王晓勇 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
陈江宁 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
张峻峰 南京大学生命科学学院医药生物技术国家重点实验室南京 210093 
摘要: 本文合成了2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑[2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole)](HPBI)及其铜(Ⅱ)配合物(HPBI-Cu),并通过质谱、核磁共振谱、荧光光谱、紫外-可见光谱对HPBI和HPBI-Cu进行了表征,用MALDI-TOF质谱、红外光谱、核磁共振波谱和荧光光谱研究了HPBI-Cu与一氧化氮(NO)的反应机理。实验结果表明HPBI-Cu对NO具有很好的专一性,反应中铜(Ⅱ)被还原为亚铜(Ⅰ),同时HPBI被NO亚硝酰化。将具有低细胞毒性的HPBI-Cu用于检测脂多糖(LPS)激活的小鼠巨噬细胞Raw 264.7中的NO,发现它具有较好的分辨率和灵敏度,有望成为细胞或组织中NO成像的荧光探针。
关键词: 苯并咪唑衍生物  铜配合物  荧光成像  一氧化氮
基金项目: 
Abstract: 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole (HPBI) and its copper(Ⅱ) complex (HPBI-Cu) were synthesized in this report. The compounds were characterized by fluorescence spectroscopy, UV-Vis spectroscopy, MS spectrometry, and 1H NMR spectrometry. The mechanism of the reaction between the complex and NO was investigated with MALDI-TOF MS, NMR, and IR spectroscopies. The results show that the complex has a high specificity for NO. The cupric ion was reduced to cuprous ion via an electron transfer pathway and HPBI was nitrosylated by NO during the reaction. Cellular experiments on the macrophage cell line Raw 264.7 indicate that HPBI-Cu has the potential to be used as a highly selective and sensitive fluorescent probe for the imaging of NO in cells and tissues.
Keywords: benzimidazole derivative  copper complex  fluorescent imaging  nitric oxide
 
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赵 勇,高凤博,吴 可,沈 超,洪 浩,王晓勇,陈江宁,张峻峰.苯并咪唑衍生物合铜(Ⅱ)配合物与NO的反应机理及荧光成像研究[J].无机化学学报,2009,25(9):1513-1518.
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